Jimmy Windeskog var ordförande i Sverigedemokratisk Ungdom 1996–2000. Mellan 2000 och 2003 var han redaktör för Sverigedemokraternas medlemstidning SD-Bulletinen samt även partisekreterare från 2001 till 2003.
2005 uteslöts Windeskog ur partiet sedan han kritiserat vice partiordföranden Tony Wiklander för att ha en utomeuropeisk adopterad dotter och på det sättet, enligt Windeskog, förstärkt det mångkulturella samhället.
2006 blev han medlem i Nationaldemokraterna och var under en tid chefredaktör för partiets tidning Nationell Idag.
Jimmy Windeskog var även utbildad statsvetare och författare.
Förutom spekulationer på internet finns ingen bekräftad orsak till hans död. Men bekanta bekräftar att han avlidit. Jimmy Windeskog blev 42 år gammal.