Anklagelsen bygger på deklarationsuppgifter från 1995 då Trump redovisade en förlust på 916 miljoner dollar på grund av att ett flertal affärssatsningar slagit snett. Tidningen spekulerar utifrån detta i att förlusten gett Trump möjlighet att dra av upp till 50 miljoner dollar per år i deklarationen varje år fram till år 2013.
Enligt The New York Times är det emellertid inga felaktigheter i vare sig hur förlustaffären deklarerats eller att han eventuellt kvittat förlusten mot framtida vinster.
Tidningen har gjort sig känd för att tydligt ta ställning mot Trump och favorisera hans rival Hillary Clinton inför årets presidentval. Och den 70-årige republikanen har anklagat tidningen för att vara en del av Hillarys pressavdelning.
– Jag kallar dem det misslyckade New York Times för de kommer inte finnas kvar om några år om ingen köper upp dem, för de förlorar så mycket pengar. The New York Times är så orättvisa. De skriver tre-fyra artiklar om mig per dag och oavsett hur bra jag presterar på något så kommer de inte skriva något bra om mig, sade Trump till Fox News förra månaden.
Trumps kampanjstab har tillbakavisat anklagelserna från The New York Times.
"Herr Trump är en mycket skicklig affärsman som har ett förvaltaransvar gentemot sina företag, sin familj och sina anställda att inte betala mer skatt än lagen kräver", hette det i ett uttalande som därefter poängterade:
"Med det sagt, Herr Trump har betalat hundratals miljoner dollar i förmögenhetsskatt, moms, punktskatter, fastighetsskatter, kommunalskatt, landstingsskatt, arbetsgivaravgifter och federala skatter."
Den republikanske kandidaten har vare sig bekräftat eller dementerat påståendena om att inte ha betalat federal skatt de senaste 18 åren på grund av den deklarerade förlusten 1995.
I The New York Times artikel anklagas Trump även för att eventuellt inte ha skänkt pengar till välgörenhet.